Después de la huida de Sasuke, Naruto marchó con Jiraiya para entrenar para aprender a controlar más adecuadamente el chakra de Kyübi, y regresa a Konoha dos años y medio después. En el anime se intercala una serie de sagas de relleno en este período. Naruto, efectivamente, crece tanto en tamaño, como en fuerza y madurez, al igual que todos sus antiguos compañeros, como comprueba al ir encontrándoselos de nuevo, y dandose cuenta de que han llegado a chūnin y jounin mientras que el se quedó como genin debido a que entrenando con Jiraiya no presento su examen.chūnin. Sige locamente enamorado de Sakura Haruno y ahora en el shippuden parece que este esta enamorado aun más de ella con tantas veces que le invita a salir y sus indirectas (que no son tan indirectas) del personaje
El secuestro de Gaara
Naruto participa en la misión de rescate del kazekage Gaara, secuestrado por Akatsuki para extraer su Bijū, el Shukaku. Cuando finalmente encuentran la cueva donde se había realizado la extracción, Deidara huye con el cuerpo de Gaara en uno de sus grandes pájaros de arcilla, y Naruto y Kakashi le persiguen, mientras Sakura y Chiyo luchan contra Sasori.
Kakashi usa su Mangekyō Sharingan para herir a Deidara, y Naruto, usando el Rasengan consigue recuperar a Gaara. Tras huir de la explosión con que Deidara detona a su clon de arcilla, Naruto presta su chakra a Chiyo para resucitar al kazekage, sin saber que eso costará la vida a la anciana. Aunque feliz por el regreso de su amigo, Naruto se sorprende y entristece a la vez al saber lo que ha hecho Chiyo.
Kakashi usa su Mangekyō Sharingan para herir a Deidara, y Naruto, usando el Rasengan consigue recuperar a Gaara. Tras huir de la explosión con que Deidara detona a su clon de arcilla, Naruto presta su chakra a Chiyo para resucitar al kazekage, sin saber que eso costará la vida a la anciana. Aunque feliz por el regreso de su amigo, Naruto se sorprende y entristece a la vez al saber lo que ha hecho Chiyo.
La reaparición de Sasuke
Kakashi queda recluido en el hospital, y es sustituido por Yamato, un ANBU que puede controlar los poderes del Kyūbi si Naruto pierde el control sobre él. El grupo 7 sufre también la incorporación de Sai, un miembro de la Raíz del ANBU que se supone va a sustituir a Sasuke. Naruto acaba odiando con facilidad a Sai por la forma en que se comporta.
Juntos, son enviados a contactar con el espía que Sasori reveló a Sakura que había colocado entre los hombres de Orochimaru, a un lugar llamado el Puente del cielo y de la tierra, en la Aldea Oculta de la Hierba. El espía resulta ser Kabuto Yakushi, que mucho tiempo atrás ya había cambiado su lealtad hacia Orochimaru, el cual le acompaña. Se inicia entonces una larga pelea contra Orochimaru, en la que Naruto pierde el control y saca a relucir cuatro de las colas de Kyūbi, lo cual pone en un serio aprieto al sannin. Finalmente este huye, y Yamato consigue controlar a Naruto despues de herir en el brazo a Sakura.
Por uno de los clones de Yamato descubre la localización de la guarida de Orochimaru, y entran en acción para buscar a Sasuke. Sai, por su parte, había desparecido para cumplir la misión que se le había encomendado: negociar con Orochimaru sobre otra posible invasión a Konoha de parte de Danzō, y matar a Sasuke. Cuando los demás entran en la guarida, se encuentran con Sai, que les revela sus intenciones, y les dice que Sasuke no tiene intención de regresar. Sin embargo, Naruto le convence de lo contrario, diciéndole que para él sigue siendo valioso como amigo. Después de esta charla, y de una inesperada aparición de Kabuto, Sai logra comprender en parte los motivos de Naruto, y decide unirse a ellos, revelándose ante Kabuto y capturándolo.
Orochimaru apareció en ese momento, obligándoles a separarse, mientras Sai marcha para buscar a Sasuke. Orochimaru sin embargo no combate más con Naruto y se marcha porque asegura que le interesa más lo que haga Sai. Sai ya ha encontrado a Sasuke, y una gran explosión deja al aire la guarida anteriormente subterránea. Finalmente, Naruto vuelve a ver a Sasuke, pero él se muestra frío y distante, y esquiva sus ataques con facilidad. Aunque puede matarlos usando una técnica prohibida desconocida aún, no lo hace porque Orochimaru le dice que les resultarán útiles para que maten a algunos Akatsukis, facilitando así su labor. Dicho esto, los enemigos desaparecen, y los de Konoha vuelven a casa.
Juntos, son enviados a contactar con el espía que Sasori reveló a Sakura que había colocado entre los hombres de Orochimaru, a un lugar llamado el Puente del cielo y de la tierra, en la Aldea Oculta de la Hierba. El espía resulta ser Kabuto Yakushi, que mucho tiempo atrás ya había cambiado su lealtad hacia Orochimaru, el cual le acompaña. Se inicia entonces una larga pelea contra Orochimaru, en la que Naruto pierde el control y saca a relucir cuatro de las colas de Kyūbi, lo cual pone en un serio aprieto al sannin. Finalmente este huye, y Yamato consigue controlar a Naruto despues de herir en el brazo a Sakura.
Por uno de los clones de Yamato descubre la localización de la guarida de Orochimaru, y entran en acción para buscar a Sasuke. Sai, por su parte, había desparecido para cumplir la misión que se le había encomendado: negociar con Orochimaru sobre otra posible invasión a Konoha de parte de Danzō, y matar a Sasuke. Cuando los demás entran en la guarida, se encuentran con Sai, que les revela sus intenciones, y les dice que Sasuke no tiene intención de regresar. Sin embargo, Naruto le convence de lo contrario, diciéndole que para él sigue siendo valioso como amigo. Después de esta charla, y de una inesperada aparición de Kabuto, Sai logra comprender en parte los motivos de Naruto, y decide unirse a ellos, revelándose ante Kabuto y capturándolo.
Orochimaru apareció en ese momento, obligándoles a separarse, mientras Sai marcha para buscar a Sasuke. Orochimaru sin embargo no combate más con Naruto y se marcha porque asegura que le interesa más lo que haga Sai. Sai ya ha encontrado a Sasuke, y una gran explosión deja al aire la guarida anteriormente subterránea. Finalmente, Naruto vuelve a ver a Sasuke, pero él se muestra frío y distante, y esquiva sus ataques con facilidad. Aunque puede matarlos usando una técnica prohibida desconocida aún, no lo hace porque Orochimaru le dice que les resultarán útiles para que maten a algunos Akatsukis, facilitando así su labor. Dicho esto, los enemigos desaparecen, y los de Konoha vuelven a casa.
Fūton: Rasen Shuriken
Naruto se sumerge entonces en un entrenamiento acelerado con Kakashi y Yamato usando el Kage Bunshin no jutsu para ganar experiencia más fácilmente. Su objetivo es desarrollar su habilidad sobre el chakra de viento, al que descubre que es afín, y perfeccionar así el Rasengan. Cuando aún no ha dominado más que la mitad de la técnica nueva, el Fūton: Rasen Shuriken, participa en el combate que Kakashi mantenía contra Kakuzu. Probar su técnica en el Akatsuki da como resultado la destrucción de dos de los tres corazones que le quedaban. La técnica es de hecho tan destructiva, que puede lesionar gravemente el brazo con que Naruto la usa hasta poder dejarlo inservible: corta con microespinas, uno a uno, los nervios que unen las células, daño irreparable para la medicina ninja. Por este motivo, Tsunade le prohíbe usarla de nuevo. Naruto, sin embargo, asegura conocer cuál es su límite y que la usará cuando proceda.
Los ocho de Konoha (Naruto, Sakura, Kakashi, Sai, Yamato, Kiba, Hinata y Shino), en su búsqueda de Sasuke e Itachi, son de repente interceptados por Tobi, que se mofa delante de ellos acerca de la enorme inferioridad numérica a la que se ve sometido. Un Kage Bunshin de Naruto ataca por detrás a Tobi con un Rasengan, pero éste le traspasa sin causarle ningún daño, de la misma forma que salió indemne del sablazo de Sasuke en el combate de éste último contra él y Deidara.
La muerte de Jiraiya y el Codigo
Después de esto llegan a Konoha Fukasaku-sama, líder de los ermitaños sapos de la montaña Myouboku, junto a Gamabunta y otros sapos. Fukasaku es el maestro de Jiraiya, el que le enseño el estilo ermitaño. Este le informa la muerte en combate de Jiraiya a Naruto. Él se enfada con Tsunade por haberlo enviado a esa misión, pero Iruka le recuerda que el ermitaño no sólo le veía como un alumno, sino como su nieto.
Mientras tanto Tsunade encarga a Shikamaru la tarea de resolver el código que Jiraiya escribió en la espalda de una rana justo antes de morir. Shikamaru trata de hablar con varias personas, entre ellas, Kakashi y Tsunade (los más cercanos a Jiraiya) para averiguar el significado del código. Sin embargo, no consigue nada y trata de hablar con Naruto, el cual está tan deprimido que ni siquiera le presta atención. Shikamaru lleva a Naruto hasta el hospital de Konoha donde se encuentran con Kurenai quien ya presenta un embarazo muy avanzado. Tras despedirse de ella Shikamaru le dice a Naruto que no puede estar toda la vida deprimido y que debe afrontar que se está haciendo adulto ya que hay personas que dependen de él, al final Naruto esboza una sonrisa de determinación. Además dentro de las pruebas que pudo conseguir Jiraiya antes de morir esta uno de los cuerpos de Pein, al cual en el manga 406 le hacen una autopsia y tienen capturado uno de los ninjas de la aldea de la lluvia. Luego Shikamaru y Naruto se dirigen al lugar de decodificaciones, donde Naruto ve fijamente el mensaje de Jiraiya, y se da cuenta que uno de los números que parece nueve, en verdad es una letra "Ta" lo que lleva a pensar que la respuesta puede estar en los libros para adultos que escribia el sanin; En ese momento kakashi se asoma por la ventana y cree que el libro clave para el acertijo es "Tácticas Icha icha" ya que ahi se usa la "ta" , luego con los números van buscando las páginas del libro; a Kakashi le da verguenza leerlas ya que se tratan de partes obcenas, pero finalmente recolectan varias frases que por si solas no dicen nada, pero si se toma la primera palabra de cada frase dice: "El verdadero no está entre ellos", los personajes no entienden el mensaje, pero deciden llevarselo a la quinta, para que esta le pregunte al maestro sapo, que también peleó contra Pein. (especulando puede ser que el verdadero cuerpo de Pein no sea ninguno de los 6 que pelearon contra Jiraya, ya que el mismo, encontró raro que el joven que entrenó de niño y poseedor del rinnegan, no se parecía a ninguno de los Peins.) Luego cambian de escena, y aparecen conversando Pein, Konan y Tobi o Madara; Donde este último le dice que por haber matado a Jiraiya, Konoha lo perseguiría, y le comenta que el biju de 8 colas lo iba a capturar Sasuke, a lo que konan le pregunta si podrá hacerlo, y Madara le responde que él confia en sasuke. Luego Madara se va y Pein se levanta y le dice a Konan que se prepare, ya que atacaran konoha, y en ese momento aparecen los cuerpos de Pein y ahora hay uno nuevo, una mujer.
Fukasaku-sama lee el mensaje diciendo que todo esta muy confuso, recordando lo que le decía Jiraiya a la hora del combate, por lo que para poder aclarar un poco el panorama tienen que esperar lo que diga las otras 2 pruebas, el interrogatorio y la autopsia. Fukasaku-sama le dice a Naruto que en este momento no puede hacer nada frente a Pein, por lo que le propone ir a entrenar en Myobokuzen, a lo que este acepta.
Sasuke contra Deidara Jiraiya contra Pein
Tras la derrota de Hidan y Kakuzu, se dispone a buscar a Itachi Uchiha, tras enterarse de que Sasuke ha matado a Orochimaru, porque en Konoha suponen que es la mejor forma de reencontrarse con el vengador. Así pues, dos equipos de la aldea parten a la caza de Itachi: el formado por Naruto, Sakura, Yamato, Sai y Kakashi, junto al formado por Shino, Hinata, Kiba y Akamaru. El equipo se separa en partes para cumplir mejor con su labor de búsqueda. Naruto es organizado con Hinata y Yamato. Son interceptados por Kabuto, quien dice que quiere ser como Naruto, y que le entrega un extraño cuaderno donde asegura que hay todo tipo de información sobre Akatsuki que Orochimaru pudo recopilar con los años. Luego les revela que insertó los restos de Orochimaru en su cuerpo, para alcanzar un nivel superior
Luego Naruto se encuentra sorpresivamente con Itachi quien le pregunta porque quiere salvar a Sasuke a lo que este reponde que lo considera como un hermano y sin lugar a dudas él seria mejor hermano que Itachi. Después Itachi desaparece velozmente. Después Sasuke tiene un pequeño encuentro con Itachi que le dice que vaya al escondite de los Uchiha, donde se realizara su encuentro final, sin embargo en el trayecto Sasuke se encuentra con un Kage Bunshin no jutsu de Naruto y este da con la posición de Sasuke y se dispone a seguirlo.
La busqueda de Sasuke
Posterior a eso Naruto ataca a Tobi desesperadamente pero éste evita todos sus ataques con facilidad gracias a su técnica Suegin Rendan (técnica de espacio temporal). Los démas se alistan para atacar a Tobi, pero la aparición de Zetsu hace que Tobi se marche. Naruto ha fallado una vez más, y se lamenta de no poder haber sido capaz de llevar de regreso a Sasuke.
En un episodio del manga, se observa a Naruto dormitando en su pequeña casa, a la vez que recuerda el encuentro que tuvo con Itachi Uchiha, justo antes de que éste último se enfrentara a su hermano Sasuke. En dicho encuentro, Itachi le pregunta a Naruto, la razón por la que estima tanto a Sasuke,considerando que éste huyó de Konoha y le abandonó no importándole la amistad que había entre ambos. De igual forma le plantea la posibilidad de que en un futuro Sasuke atacase Konoha, preguntándole sí estaría dispuesto a asesinar a su amigo con miras a proteger la aldea. El joven Uzumaki, responde molesto, que eso es imposible, ya que Sasuke jamás atacaría su aldea natal, y que, en caso de presentarse dicha situación, buscaría la forma de proteger la aldea sin tener que matar a su amigo. Itachi le responde que es aún un niño, ya que un ninja debe tomar decisiones difíciles sin entremezclar sentimientos; al tiempo que envía uno de sus cuervos genjutsu directamente a la boca de Naruto, diciendo que le ha dado parte de su poder, esperando que jamás tenga que usarlo. Finalizando todo con una sonrisa por parte de Itachi y un sorprendido Naruto. Para después, disponerse a dormir sin entender la razón por la que Itachi actuó de esa forma, aquel día
la llegada de pein